Πριν από περίπου 13 μήνες ο Bobby Duncan έκανε στην κυριολεξία ό,τι περνούσε από το χέρι του, για να αποχωρήσει από την Liverpool και να ενταχθεί στο δυναμικό της Fiorentina, όμως τα πράγματα στην Ιταλία δεν πήγαν όπως περίμενε και όπως θα ήθελε.

Ο 19χρονος δεν έκανε ούτε μια συμμετοχή με την πρώτη ομάδα της Fiorentina και αρκέστηκε σε δέκα με την δεύτερη ομάδα της.

Σταμάτησε να προπονείται με την Ιταλική ομάδα μόλις τελείωσε η περσινή σεζόν και πλέον συμφώνησε να μείνει ελεύθερος και να υπογράψει τριετές συμβόλαιο με την Derby County, επιστρέφοντας στο Νησί μετά από ένα χρόνο απουσίας.